Videon visar en ung och undergiven crossdresser som bestraffas av sin lärare för att vara en omättlig sissy. Han är klädd upp i en cosplay-outfit, komplett med underkläder och strumpbyxor, och är bunden med rep och en strap-on. Hans lärare fortsätter sedan att använda en monsterkuk på honom, som han använder för att penetrera honom djupt. Crossdressern stönar av njutning medan straffet fortsätter, men till slut ger efter för den intensiva smärtan han uthärdar från straffet. Femboy-läraren bestraffar också crossdressern med en spanking och använder en pisk för att slå honom hårt i röven. Videon innehåller också scener av crossdressern som leker anal med en CD, liksom några scener av lärarens manliga kyskhetsbälte. Sammantaget är denna video ett måste för alla som gillar femdom, gay och crossdressers.