O vídeo apresenta um crossdresser jovem e submisso que é punido por seu professor por ser um sissy insaciável. Ele é vestido com uma roupa de cosplay, completo com lingerie e meias, e é restrito com cordas e um strap-on. Seu professor então passa a usar um pau monstro nele, que ele usa para penetrá-lo profundamente. O crossdresser geme de prazer enquanto a punição continua, mas eventualmente sucumbe à dor intensa que ele suporta de sua punição. O professor femboy também pune o crossdresser com uma surra, usando um chicote para bater forte no cu. O vídeo também inclui cenas do crossdresser se envolvendo em brincadeiras anais com um CD, bem como algumas cenas do cinto de castidade masculino do professor. No geral, este vídeo é um must-watch para qualquer pessoa que goste de femdom, gays e pornô crossdressers.
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