Video ukazuje mladého a poslušného crossdressera, který je trestán svým učitelem za to, že je neukojitelný sissy. Je oblečen v cosplay oblečení, kompletní s prádlem a punčochami, a je svázán provazy a strap-onem. Jeho učitel pak na něj použije monstrózní penis, který ho hluboko pronikne. Crossdresser sténá v rozkoši, jak pokračuje v trestu, ale nakonec podlehne intenzivní bolesti, kterou snáší z trestu. Femboy učitel také trestá crossdressera šleháním, používá bič, aby ho tvrdě udeřil do zadku. Video také obsahuje scény crossdressera, jak si hraje s análním sexem s CD, stejně jako některé scény s mužským chastity pásem učitele. Celkově je toto video nutností pro každého, kdo miluje femdom, gay a crossdressers porno.